デートに誘ってもいい？
May I ask you out?

A: May I ask you out?
B: Yes, I'll go out with you.
A: デートに誘ってもいい？
B: ええ、あなたとデートするわ。

★ask one outは「〜をデートに誘う」という意味。
「デートしませんか」は Will you go out on a date with me? / Will you go out with me? などと言う。